Recuar no tempo e falar em Vila de Frades é sinónimo de referência "obrigatória" às ruínas de S. Cucufate. Isto na medida em que a povoação só deve ter surgido na sequência do povoamento feito pelos monges de S. Vicente de Fora que se instalaram na antiga villa romana. Vila de Frades, certamente nascida à sombra do convento, documenta a actividade dos monges e o desenvolvimento da região.
Vila de Frades e a sua vizinha Vidigueira parecem ter sido, muito provavelmente, criadas na mesma altura dado a estreiteza de limites na direcção uma da outra, facto imposto, certamente, pelas respectivas paróquias (S. Cucufate, instituída em 1255, e Santa Clara). A primeira, senhorio do mosteiro de S. Vicente de Fora e, a segunda, senhorio de Mestre Tomé, tesoureiro da Sé de Braga, também eclesiástico.
No início do século XVI, D. Manuel cede a Vasco da Gama, além de outras benesses, o senhorio da Vidigueira e de Vila de Frades, a troco da tença anual de 400.000 réis que o almirante recebia da coroa e mais 4000 cruzados em ouro. No dia 29 de Dezembro de 1519, Vasco a Gama foi intitulado Conde da Vidigueira e um seu procurador, o licenciado Estêvão Lopes apresentou-se na Câmara de Vidigueira a fim de, em nome do almirante da Índia, tomar posse da vila, tal como também de Vila de Frades.
Tanto a Vidigueira como Vila de Frades aceitaram o senhorio de Vasco da Gama com manifestações de regozijo, como comprova o processo de posse das duas vilas, cujo auto foi lavrado por Gomes Eanes, escudeiro da Casa Real e escrivão da corte. A cerimónia teve lugar, primeiramente, na Vidigueira e, de seguida, em Vila de Frades. Nesta última câmara reuniram-se «oficiais» e personalidades da terra: Tomé Lopes e Gonçalo Anes, juízes; Lourenço Gonçalves e o tesoureiro João Martins, vereadores; Domingos Martins e Gonçalo Martins, almotacés; João Martins, procurador do concelho; Lopo Nunes, cavaleiro e escrivão da câmara de Vila de Frades, tal como o era também da Vidigueira, sendo ainda «tabelião do público e judicial»; e João Namorado, Estêvão Franco, Pêro Afonso, João Marquez, João Rodrigues Beiçudo e Vasco Gonçalves, assim como, outros homens bons e povo da vila.
O procurador de Vasco da Gama apresentou o contrato e a carta de confirmação do rei, que foram lidos pelo escrivão, e aceites pelos presentes. Seguiu-se o acto simbólico da entrega da vila mediante entrega da bandeira do concelho, varas, cartas e chaves ao procurador, finalizando a cerimónia com o lançamento da bandeira pela janela da câmara. Os autos foram assinados pelas testemunhas João Alves, «cavaleiro e criado do senhor barão», Fernão Rodrigues, porteiro da câmara do rei, e Rodrigo Anes Bravo, «morador no termo da vila de Beja», pelos «oficiais» e homens bons e pelo escrivão Lopo Nunes, que assinou «por todo o povo, que aqui não assinou, porque todos me rogaram que assinasse por eles».
Avançando até ao século XIX, com o triunfo do regime liberal, ocorreram várias transformações na organização administrativa da região, pelo que, em 6 de Novembro de 1836, o concelho de Vila Alva foi extinto e a freguesia foi anexada ao concelho de Vila de Frades. Pouco tempo depois, em 1854, extinguiu-se o concelho de Vila de Frades e reconstituíram-se os de Cuba e da Vidigueira, tendo este último adquirido a sua dimensão actual, ao serem-lhe atribuídas as freguesias de Vila de Frades, Selmes, Pedrógão e Marmelar.
Foi por esta altura que esta terra alentejana viu nascer o seu filho mais ilustre, José Valentim Fialho de Almeida, embora já não a tenha contemplado como sede de concelho.